1º Fecha de la Ronda Preliminar de la Clasificación a la Clasificación a la Copa del Caribe Jamaica 2014 a la/s 1:04 p.m.

Grupo "A"

Montserrat 1 (Jaylee Hodgson (54)) - Islas Virgenes Estadounidenses 0 - El partido se jugó el Viernes 30 de Mayo de 2014, en el Blakes Estate Stadium, de la ciudad de Lookout, Montserrat.

Selección	Pts	PJ	PG	PE	PP	GF	GC	Dif
Montserrat	3	1	1	0	0	1	0	+1
Bonaire	0	0	0	0	0	0	0	0
Islas Vírgenes Estadounidenses	0	1	0	0	1	0	1	-1

Grupo "B"

Guayana Francesa 6 (Anthony Soubervie (18, de penal), Gabriel Pigrée (50), Sergilio Atooman (53), Fabrice Awong (55), Michael Solvi (81), Orphéo Nalie (90 + 2)) - Islas Vírgenes Británicas 0

Aruba 1 (Emile Linkers (28)) - Islas Turks y Caicos 0

Ambos partidos de jugaron el Viernes 30 de Mayo de 2014, en el Trinidad Stadium, de la ciudad de Oranjestad, capital de Aruba.

Selección	Pts	PJ	PG	PE	PP	GF	GC	Dif
Guayana Francesa	3	1	1	0	0	6	0	+6
Aruba	3	1	1	0	0	1	0	+1
Islas Turks y Caicos	0	1	0	0	1	0	1	-1
Islas Vírgenes Británicas	0	1	0	0	1	0	6	-6